結構式
　　　

CAS:  16029-98-4
分子式:  C3H9ISi
分子量:  200.09

中文名稱:  三甲基碘硅烷
                 碘代三甲硅烷
                 三甲基硅基化碘

英文名稱:  Trimethylsilyl iodide
                  iodotrimethyl-silane
                  iodotrimethylsilane
                  trimethyliodosilane
　　　　　tmis

性質描述:  易燃液體，有腐蝕性，遇濕空氣會產生碘化氫氣體。沸點79℃，相對密度（20/4℃）1.41。

        一種常用的去甲基試劑，在此體系中，雙鍵、三鍵、酮羰基、氨基和鹵代物穩定，但芐醚、三苯甲基醚、叔丁基醚不穩定。三甲基碘硅烷能裂解酯但比醚慢。

         三甲基碘硅烷脫甲基是通過芳基甲醚與三甲基碘硅烷生成芳基硅醚，水解得到脫甲基產物。由于氧與硅的結合能力較強，容易形成氧鎓離子，碘離子親核取代生成芳基硅醚，水解得到相應產物。

制備。首先向配有機械攪拌器、氮氣導管和帶有導出管的回流冷凝器的250mL三口燒瓶中，加入溶劑，通氮氣清掃，置換后，加入金屬鈉，升溫使其熔化，開動攪拌，使其成為顆粒狀，緩慢滴加三甲基氯硅烷，滴加完畢后，恒溫保溫幾個小時，使其充分反應；同時準備另一配有機械攪拌器、氮氣導管和帶有導出管的回流冷凝器的500mL三口燒瓶中，加入水，用氮氣吹掃，備用；等反應時間達到，開動攪拌，用氮氣將250mL混合溶液壓入500mL燒瓶內，升溫回流，分層，將有機相冷凝回流分水，再將脫水后的粗品精餾，得中間產物六甲基二硅烷，含量99.4%～99.5%，六甲基二硅烷與固體碘反應，直接生產三甲基碘硅烷，具體合成實例為：向配有機械攪拌器，加料漏斗和帶有氮氣導管及回流冷凝器的250mL三口燒瓶中，加入六甲基二硅烷，用氮氣吹掃；開動攪拌，分段加入固體碘，此反應為放熱反應，需用水浴降溫控制溫度。再常壓升溫回流，觀察顏色，收集無色透明產物三甲基碘硅烷；

1、六甲基二硅烷合成。
投入約150mL的溶劑，及準備好40g的三甲基氯硅烷，系統用氮氣吹掃趕出空氣，迅速投入金屬鈉15g，再用氮氣吹掃后，水浴升溫至80℃，開始攪拌約30min，用常壓滴加漏斗緩慢滴加三甲基氯硅烷，滴加結束后，改變保溫時間，降溫后，用氮氣壓入事先加水氮氣吹掃的500mL燒瓶，攪拌回流，脫水，蒸餾得六甲基二硅烷，分析方法是氣譜分析。

2、六甲基二硅烷碘化。
六甲基二硅烷與固體碘反應，直接生產三甲基碘硅烷，向配有機械攪拌器，加料漏斗和帶有氮氣導管及回流冷凝器的250mL三口燒瓶中，加入六甲基二硅烷，用氮氣吹掃；開動攪拌，分段加入固體碘，用水浴降溫控制溫度。常壓升溫回流，觀察顏色，收集無色透明產物三甲基碘硅烷，無色易燃液體。易變色。遇水分解。相對密度：1.406（20℃）沸點：106℃閃點：-31℃折光率：1.4710（ND20）。分析方法是水解后取油相氣譜分析。

質量標準:
外觀　　無色或棕黃色液體
含量　　99%max
沸點　　79℃
折光率　1.4235~1.4240
比重　　1.16
閃點　　90℃

用途: 主要用于脫烷基化及相關反應中的一種高效試劑，可作為一些活性基團（氨基、羥基）的保護劑，是重要的合成試劑，用于頭孢他啶、頭孢吡肟、頭孢匹羅等的合成。

使用注意:儲存中易變紅（主要是分解出單質碘），因此在儲存中加入銅粉。在空氣中易發煙，且使溶液發紅（原因與水反應）。

參考文獻:
1 三甲基碘硅烷的合成及其在有機合成中的應用  張志忠;姬月萍;王伯周;劉愆  精細化工中間體  2003  (1),1-4;參19