CAS: 17455-13-9
分子式: C12H24O6
分子量: 264.32
中文名稱: 18-冠醚-6
18-冠-6-醚
王冠醚
英文名稱: 18-Crown-6
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane
性質描述: 白色結晶或結晶塊狀物，融化后為無色透明液體，熔點 36-40℃，沸點116℃（26.6Pa）。閃點 >110℃ ，可溶于水。
冠醚又稱大環醚，是含有多個氧原子的大環化合物。命名時，把環上所含原子的總數標注在“冠”字之前，其中所含氧原子數標注在名稱之后。
生產方法：
１、大多數是用三甘醇和3,6-二惡-l,8-二氯辛烷(二氯化三甘醇) 的反應來制備的, 產率中等, 反應時間長( 18小時以上) , 因而價格昂貴。
２、三甘醇在堿金屬氫氧化物存在下, 在一種非質子傳遞溶劑如二惡烷或二甲氧基乙烷中與磺酸氯反應, 反應時間大為縮短, 產率也有所提高, 但在大規模合成制備過程中, 會產生嚴重的混合聚集問題, 從而給過濾帶來困難。
３、制備：在一個裝有攪拌器、回流冷凝管、滴液漏斗和氣體出口管的二升反應器中, 加入842.7克氯苯和43 .7克粉末狀氫氧化鉀, 2小時內通過滴液漏斗滴加39 克三甘醇、5 7.2克苯磺酸氯和58.5克氯苯的混合物到反應器中, 反應溫度升至45 ℃ 后, 再加入11.7克苯磺酞氯和8.3 克氯苯的混合物。反應攪拌1小時, 溫度升至135 ℃ 。冷卻至40℃ , 過濾, 除去氯化鉀和苯磺酸鉀。用50 克氯苯佚滌濾餅,然后蒸餾除去氯苯, 在減壓(0 .2 千帕) 下閃蒸餾液, 蒸餾時, 溫度升至110 ℃。
將蒸餾所得殘留物溶解在40 克甲基叔丁基醚和8克異丙醇的混合物中, 過濾, 濾液中加入草酸二甲醋7克, 在5 ℃ 下保持2小時。這時, 18-冠醚-6/ 草酸二甲酯配位化合物沉淀析出, 過濾,并用8 5 克甲基叔丁基醚和1克異丙醇的混合物進行佚滌。在110－145 ℃ 和減壓(0 .3千帕) 下熱解所得到的配位化合物, 蒸出草酸二甲酯, 即得純凈的18-冠醚-6。
質量標準:外觀 白色晶體
含量 99%
熔點 38~41℃
用途： 18-冠醚-6具有能選擇性地絡合陽離子, 使無機鹽能溶于有機溶劑的特性, 因而, 常用來捕集金屬離子，分離稀、貴金屬以及鈾同位素, 這比用傳統的化學分離法簡便和效率高。
同時, 18-冠醚-6又具有類似酶功能的特性, 對光學異構體的拆分、酶模擬, 乃至在考察其生理活性時, 在生物物理、生物化學以及醫藥、農藥中有著廣泛的應用。
在分析上, 它可作為測定微量金屬的靈敏試劑；
在無線電工業中, 它又作為半導體晶體管的清佚劑, 能夠提高擊穿電壓至600伏特以上, 使成品合格率從原來的70 % 上升到80 %。
在有機合成上, 18-冠醚-6又作為相轉移催化劑, 使反應條件變得溫和( 不需要加壓和加退或僅稍微加溫) , 反應時間縮短。得率顯著提高。
還可用于醫藥、生物化學領域以及電子工業中用作離子導電材料、液晶顯示元件制作材料。
備注：大環醚類有機化合物。主要用途為精細有機合成用高效相轉移催化劑、絡合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。在化學分析中可用于離子的富集、分離和掩蔽，還可用于醫藥、生物化學領域以及電子工業中用作離子導電材料、液晶顯示元件制作材料；用作絡合試劑和相轉移催化劑等。
冠醚最主要的特點之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。利用這一性質，可將各種鹽類溶于有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內，同時由于有朝外的有機基因可生成絡合物，亦可溶于非極性的有機溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，故活性極大。
冠醚可使堿金屬和有機堿金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的應用。例如，用作相轉移催化劑，使許多在傳統條件下難以反應，甚至不發生的反應，能順利地進行，這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。
例如，安息香在水溶液中的縮合反應產率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產率為78%的安息香。這一反應還可在苯（或乙腈）中進行，盡管氰化鉀不溶于苯，但如果加入18-冠-6-醚，則不僅能發生反應，而且產率可高達95%。
毒性：大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。
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