結構式
CAS: 56-37-1
分子式: C13H22ClN
分子量: 227.28
中文名稱: 芐基三乙基氯化銨
三乙基芐基氯化銨
英文名稱: benzyltriethyl-ammoniu chloride
性質描述: 白色至黃色固體,易吸潮。熔點185℃(分解), 密度1.08 g/mL(25℃),折光系數n20/D 1.479, >100℃, 水中溶解度0.1 g/mL,清沏。
制備: 在干燥的100mL圓底燒瓶中,依次加入氯化芐、 三乙胺和 1,2-二氯乙烷。搭建好裝置。在石棉網上用小火空氣浴加熱?;亓?。期間間歇振蕩反應瓶。反應畢,將反應液冷卻,即析出折白色結晶。抽濾,將固體濾餅壓干。得到白色固體(產品)。濾液倒入指定的回收瓶中。
TEAB可由三乙銨和氯化芐直接作用制得。一般反應可在二氯乙烷、苯、甲苯、等溶劑中進行。生成的產物TEAB不溶于有機溶劑而以晶體析出,過濾即得產品。
粉末涂料、環氧樹脂等高分子聚合的固化促進劑。
有機合成化學中如鹵素置換反應、氧化還原反應、N-烷基化、二氯卡賓等反應中的相轉移催化劑。
質量標準:
含量 ≥98%
含氯 14-16%
水份 ≤2%
熔點 188℃
低揮發 ≤15
灼燒殘渣 ≤1%
用途: 烷基化反應催化劑。有機合成相轉移催化劑。通過相轉移催化邁克爾加成反應(Mechael addition)合成多取代環丙烷。
芐基三乙基氯化銨(TEBA)是常用的季銨鹽相轉移催化劑,可以改善反應條件,提高收率,使正常條件下不能進行的反應能夠正常進行, 在有機合成領域有著非常廣泛的應用。相轉移催化劑最初用于親核取代反應,后來又發展到用于氧化、過氧化、還原等多種類型的反應,在農藥、香料、照相材料、醫藥、塑料等領域都有應用。
芐基三乙基氯化銨具有同時在水相和有機相溶解的能力, 季銨鹽中的正與負離子在水相形成離子對,可以將負離子從水相轉移到有機相,而在有機相中,負離子無溶劑化作用,而且由于正離子體積大,正負離子之間的距離也大,彼此間作用弱,負離子可以看做是裸露的,因而反應活性大大提高。
用于有機合成的相轉移催化劑,高分子聚合的固化促進劑,電子工業的有機電解質,油田化學劑,分子篩模板劑,相變蓄冷材料,高效液相色譜分析試劑,表面活性劑、除垢劑、吸附劑、驅油劑等。
粉末涂料、環氧樹脂等高分子聚合的固化促進劑。
有機合成化學中如鹵素置換反應、氧化還原反應、N-烷基化、二氯卡賓等反應中的相轉移催化劑。
參考文獻:
1 芐基三乙基氯化銨的制備及其在有機合成中的應用 曹廣宏 遼寧化工 1991 (5),16-19,42
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